Determinación experimental y estudio comparativo de los momentos dipolares de: piperacina, morfolina y tiomorfolina

Abstract

Objetivos del trabajo: 1°) Medir experimentalmente el momento dipolar eléctrico de la molécula de tiomorfolina (tetrahidro-l,4-tiazina). De esta sustancia, hasta la fecha, no se conocía el momento dipolar. 2°) Calcular, empleando momentos de enlace, los momentos dipolares eléctricos correspondientes a las diversas estructuras geométricas estables de la molécula de tiomorfolina, para luego compararlos con el correspondiente momento experimental, y así poder establecer un criterio que nos permita adoptar alguna de las estructuras como la más probable. 3°) Preparar y poner a punto los métodos y equipos necesarios para la purificación del solvente y la preparación de las soluciones; para las mediciones de constantes dieléctricas, densidades e índices de refracción; y para los controles de la temperatura y de la humedad. 4°) A partir de los datos de constantes dieléctricas, densidades e índices de refracción de soluciones muy diluidas (fracción molar del soluto: X2<0,01), calcular el momento dipolar de alguna, sustancia cuyo momento sea bien conocido, empleando los métodos de cálculo de Debye(1) Halverstadt y Kumler(2) y de Looyenga(3). Sobre todo nos interesa este último método de cálculo ya que, según su autor, bastarían las medidas realizadas sobre una única solución diluida, para poder calcular el momento dipolar del soluto con un error no mucho mayor que el correspondiente a los otros métodos de cálculo, los cuales requieren, por lo menos, mediciones en dos soluciones de distintas concentraciones. Inicialmente pensamos emplear a la piperazina como sustancia de control, ya que su momento dipolar en solución es bien conocido(4)(5), sin embargo, al llegar a nuestras manos un ejemplar de las tablas elaboradas por Mc Clellan(6), decidimos usar como sustancia de control a una de las consideradas en dichas tablas como normalizada: el clorobenceno, cuyo momento dipolar tanto en el estado gaseoso como en solución, ha sido exhaustivamente estudiado desde el punto de vista experimental. Además, el clorobenceno es una sustancia fácil de conseguir al estado puro, y también tiene la ventaja, frente a la piperazina, de su menor afinidad por el agua. 5°) Determinar experimentalmente el momento dipolar de la morfolina (tetrahidro-2H-l,4-oxazina). Si bien el momento dipolar de esta sustancia ha sido bastante estudiado(7)(8)(9)(10)(11) esta determinación no solamente nos sirvió (al igual que con el clorobenceno) para controlar los equipos y los métodos de cálculo, sino que por tratarse de una molécula cuyas posibles estructuras son muy similares a las de la sustancia de mayor interés para nosotros (la tiomorfolina) y con el fin de hacer un estudio comparativo empleando los mismos métodos de cálculo, consideramos muy útil su estudio desde el punto de vista experimental.