Estrategias catalíticas combinadas en la obtención de tensioactivos derivados de alanina: análisis de los productos obtenidos y evaluación de la actividad biocida

Abstract

Este trabajo presenta el estudio de distintas alternativas para la hidrogenólisis catalítica junto con el análisis de los productos obtenidos en la síntesis de surfactantes derivados de alanina, y la evaluación de su actividad antimicrobiana. La síntesis de dichos compuestos involucra una reacción de condensación entre un derivado N-protegido de alanina (Nα-carbobenzoxi-Ala) con alquilaminas catalizada por papaína (una endopeptidasa vegetal) y la hidrogenólisis del producto para eliminar el grupo protector de la porción aminoacídica. En las reacciones de hidrogenólisis se ensayaron dos catalizadores a base de Pd soportados sobre carbón. Los productos observados por cromatografía en capa fina (TLC) mostraron que los mejores resultados se obtuvieron mediante el empleo del catalizador Pd/C 10% (p/p) durante 4 h de reacción a 4 atm de presión de H2 y a 40 °C. El análisis mediante distintos tipos de espectroscopías bidimensionales de RMN y por UPLC-MS demostraron que los productos formados fueron Nα-isopropil-alanina amidas, debido a que, en las condiciones seleccionadas, el 2-propanol elegido como medio de reacción fue capaz de reaccionar con el grupo α-amino de la porción aminoacídica, desplazando al grupo protector Nα-carbobenzoxi. Los compuestos resultantes demostraron tener actividad bacteriostática y bactericida frente a Staphylococcus aureus.

This work presents the study of different alternatives for catalytic hydrogenolysis, along with the analysis of the products obtained in the synthesis of alanine-derived surfactants and the evaluation of their antimicrobial activity. The synthesis of these compounds involves a condensation reaction between an N-protected alanine derivative (Nα-carbobenzoxy-Ala) and alkylamines, catalyzed by papain (a plant endopeptidase), followed by hydrogenolysis of the product to remove the protecting group from the amino acid moiety. Two Pd-based catalysts supported on activated carbon were tested in the hydrogenolysis reactions. Thin-layer chromatography (TLC) analysis revealed that the best results were achieved using a 10% (w/w) Pd/C catalyst after 4 h of reaction under 4 atm of H₂ pressure at 40 °C. Analyses by different two-dimensional NMR spectroscopy techniques and UPLC-MS demonstrated that the products formed were Nα-isopropyl-alanine amides. Under the selected conditions, the 2-propanol used as the reaction medium was able to react with the α-amino group of the amino acid moiety, displacing the Nα-carbobenzoxy protecting group. The resulting compounds exhibited both bacteriostatic and bactericidal activity against Staphylococcus aureus.