Aplicación de la lipasa B de Candida antarctica inmovilizada sobre quitosano a la resolución cinética de R/S-ibuprofeno

Abstract

La presente investigación evaluó la performance catalítica de la lipasa B de Candida antarctica inmovilizada en quitosano aplicada a la esterificación de rac-ibuprofeno con alcoholes de cadena corta, con y sin co-solvente agregado. Se evidencia que la adsorción de CALB sobre quitosano permite obtener un catalizador activo en la resolución cinética de rac-ibuprofeno, resultando actividades específicas iguales o levemente superiores a las obtenidas con el catalizador de referencia Novozym®4345. Las mejores performances catalíticas fueron obtenidas al emplear etanol como agente nucleofílico para ambos catalizadores. Respecto a la enantioselectividad, CALB adsorbida en quitosano resultó poco selectiva en las condiciones estudiadas, aumentando la discriminación de enantiómeros en presencia de acetonitrilo, condición en la cual el S-ibuprofeno es esterificado a mayor velocidad. Sin embargo, la actividad observada para este nuevo catalizador plantea la optimización de variables en la resolución cinética y su potencial aplicación en síntesis de prodrogas de rac-ibuprofeno.

The present investigation evaluated the catalytic performance of the lipase B of Candida antarctica immobilized in chitosan applied to the esterification of rac-ibuprofen with short chain alcohols, with and without added co-solvent. It is evident that the adsorption of CALB on chitosan allows to obtain an active catalyst in the kinetic resolution of rac-ibuprofen, resulting in specific activities equal or slightly higher than those obtained with the reference catalyst Novozym®4345. The best catalytic performances were obtained by using ethanol as a nucleophilic agent for both catalysts. Regarding the enantioselectivity, CALB adsorbed on chitosan was not selective in the conditions studied, increasing the discrimination of enantiomers in the presence of acetonitrile, a condition in which S-ibuprofen is esterified at a higher rate. However, the activity observed for this new catalyst raises the optimization of variables in the kinetic resolution and potential application in synthesis of rac-ibuprofen prodrugs.