Estudio de la fotoquímica del vanillin por radiación UV-A directa e indirecta por procesos fotosensibilizados con Pterina

Abstract

Introducción: La radiación solar, principalmente la radiación UV produce un incremento dramático en la producción de especies reactivas de oxígeno (EROs) a través de dos vías: (i) directa, que se inicia con la absorción de fotones por los cromóforos de las biomoléculas, o (ii) indirecta, en donde un segundo compuesto denominado fotosensibilizador (FS) absorbe la radiación y se vuelve reactivo. La radiación UVA y UVB pueden generar EROs en la piel, que promueven el fotoenvejecimiento y diferentes patologías, que pueden conllevar a la formación de cáncer. Los compuestos antioxidantes (AOs), están presentes en los organismos y son responsables de controlar el daño oxidativo mediante la desactivación de especies reactivas de oxígeno (EROs). No obstante, al exponerse a factores externos como la radiación UV se produce un incremento en la concentración de EROs, en donde los AOs presentes en el organismo no son suficientes para prevenir el daño, y es por ello que se emplean suplementos alimenticios o farmacéuticos de AOs exógenos. Sin embargo, resulta un desafío encontrar compuestos que eviten o prevengan los daños oxidativos causados por factores externos como la radiación UV, ya que además de tener capacidad antioxidante deben presentar estabilidad térmica, fotoquímica y no deben ser fototóxicos. Un compuesto ampliamente usado en industrias alimenticias, farmacéuticas y cosméticas es 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, conocido como vanillin (VAN), un polifenol proveniente de las vainas maduras de la orquídea Vanilla planifolia con propiedades antioxidantes reportadas. Sin embargo, se conoce muy poco acerca de la estabilidad de VAN al exponerse a la radiación UV. Resultados y Conclusiones: En el presente trabajo se evaluó la fotoquímica de VAN en soluciones acuosas (pH = 5.5 – 6) con radiación UV-A directa (λ = 365 nm) en ausencia y presencia de un FS. Los resultados obtenidos evidencian que, en ausencia de un FS, VAN no se degrada, pero en presencia de un FS (Pterina, Ptr), VAN se consume generando como producto de oxidación 6,6-dihidroxi-5,5-dimetoxi-[1,1-bifenil]-3,3-dicarboxaldehído. Se determinó mediante cálculos teóricos la factibilidad termodinámica de las reacciones fotoquímicas de VAN, observando que el cambio de energía libre en la transferencia de un electrón de VAN al estado triplete de Ptr (3Ptr*) tiene un valor de -109 kJ/mol, evidenciando que 3Ptr* son responsables de la degradación de VAN.