Fenetil - sulfonamidas: síntesis de compuestos heterocíclicos por reacción con formaldehído

Abstract

En una publicación preliminar efectuada por este laboratorio se comunicaron los resultados obtenidos en la reacción de sulfonil-amidometil ación intramolecular. La misma fue aplicada a las sulfonamidas para n=l, R¹=H ó CH₃ y para n=2, R¹=H habiéndose obtenido con buenos rendimientos los correspondientes productos de ciclización. Además también fueron hechos ensayos preliminares exitosos de ciclización de sulfonamidas con n=2; R¹CH₃, CH₂C₆C₅ y CH₂CH₂C₆C₅; estas experiencias iniciales fueron completadas en el presente trabajo. A partir de esos resultados se planeó desarrollar aquí esa reacción aplicándola a una serie de 2-feniletilsulfonamidas (n=2). Como parte del tema se examina la influencia que ejercen factores estructurales de las sulfonamidas de partida sobre los resultados de las ciclizaciones para dar las tetrahidrobenzotiazepinas u otro tipo de compuestos hetericíclicos. Esto tendió a obtener conclusiones sobre la aplicabilidad y limitaciones de la reacción. Las estructuras de los productos de ciclización fueron en general soportadas por datos analíticos y espectroscópicos. Un recurso adicional e importante que se aplicó en buena parte de los casos fue la comparación de esos productos con muestras testigo obtenidas por una via inequívoca consistente en N-alquilación y N-acilación de la benzotiazepina (n=2, R¹=H). Esto llevó a desarrollar métodos para N-sustituciones sobre la base de procedimientos generales de la literatura usados en otros tipos de combinaciones.