La Protección de Información Personal Identificable (Personally Identifiable Information, PII) constituye uno de los principales desafíos actuales en materia de ciberseguridad y privacidad de datos [1]. Diversos incidentes de alto impacto, tanto a nivel internacional como nacional, evidencian que las filtraciones de datos continúan incrementándose en frecuencia, volumen y costo económico [2][3]. Estudios recientes señalan que el factor humano y los errores no intencionales de los usuarios representan una de las principales causas de estas brechas de seguridad [4][5]. En este contexto, el presente trabajo propone un enfoque de investigación orientado a la detección temprana de hábitos de uso de tecnologías digitales que atentan contra la ciberseguridad de los usuarios y facilitan la fuga de PII. El objetivo principal es analizar, clasificar y ponderar dichos hábitos, así como estudiar métodos y técnicas que permitan identificarlos y advertir al usuario final en tiempo oportuno. Como resultado esperado, se plantea el desarrollo de un software como prueba de concepto que implemente mecanismos de detección y concientización, contribuyendo a la reducción del riesgo de exposición de datos sensibles y al fortalecimiento de la cultura de la seguridad de la información.