Caracterización estructural de un intermediario sintético avanzado hacia el producto natural 5-benzoil-9-demetoxiaaptamina

Abstract

Los aaptaminoides son un selecto grupo de sustancias aisladas de esponjas marinas del género Aaptos. Su condensada estructura y destacada bioactividad los convierten en un blanco sintético de importante actualidad, tanto desde la perspectiva de la química preparativa de productos naturales como desde el enfoque de la química medicinal. En esta oportunidad, se presenta la síntesis del compuesto 2 partiendo de eugenol (1), un producto comercialmente asequible, y se describe particularmente la caracterización de este intermediario avanzado en la ruta hacia 5-benzoil-9-demetoxiaaptamina (3). Dicha caracterización incluye técnicas como la espectroscopía vibracional (IR) y espectroscopía de RMN de 1H y 13C, complementadas con técnicas bidimensionales (HSQC, HMBC). Asimismo, se informa la estructura cristalina de 2, determinada mediante difracción de rayos X de monocristal, lo que permitió confirmar la propuesta estructural.