Síntesis de nuevas 1,3-oxatiolan-5-onas y estudio de sus propiedades antihelmínticas en C. elegans

Abstract

Es conocido que nematodos parásitos pueden infectar humanos, animales de compañía y ganado, generando un impacto devastador en la calidad de vida humana y la economía. El lento desarrollo de nuevas drogas antihelmínticas, sumado a las nuevas resistencias de compuestos comerciales, marca una necesidad urgente de avanzar en la farmacología de investigación a fin de desarrollar fármacos antiparasitarios novedosos. Pequeños sistemas heterocíclicos han demostrado poseer una amplia variedad de actividades biológicas relevantes para la química medicinal, entre ellas la antihelmíntica. Además, se comportan como núcleos sintéticos de gran relevancia ya que permiten insertar diversas funcionalidades en sus estructuras químicas. Por ejemplo, la 1,3-oxatiolan-5-ona y sus derivados son compuestos atractivos no sólo por sus amplias actividades biológicas sino también como intermediarios en la síntesis de productos farmacéuticos de gran utilidad. Dada la necesidad de encontrar potenciales fármacos antihelmínticos, nuestro grupo de investigación desarrolló una metodología de síntesis asistida por microondas de nuevas 1,3-oxatiolan-5-onas (3) usando como sustratos distintos aldehídos comerciales o previamente sintetizados (1a–t) y ácido tioglicólico (2).