Quantitative Structure-Activity Relationship study for pesticides by means of classification techniques

Abstract

The aim of this work was the comparison between k-Nearest Neighbors (k-NN) and Counterpropagation Artificial Neural network (CP-ANN) classification methods for modeling the toxicity of a set of 192 organochlorinated, organophosphates, carbamates, and pyrethroid pesticides measured as effective concentration (EC50). The EC50 values were divided into three classes, i.e. low, intermediate, and high toxicity. The 4885 molecular descriptors were calculated using the Dragon software, and then were simultaneously analyzed through k-NN classification analysis coupled with Genetic Algorithms - Variable Subset Selection (GA-VSS) technique. The models were properly validated through an external test set of compounds. The results clearly suggest that 3D-descriptors did not offer relevant information for modeling the classes. On the other hand, k-NN showed better results than CP-ANN.

El objetivo de este trabajo fue la comparación entre los métodos de clasificación del vecino más cercano (k-NN) y las redes neuronales artificiales de contrapropagación (CP-ANN) para modelar la toxicidad de un conjunto de 192 pesticidas organoclorados, organofosforados, carbamatos y piretroides, medidos como Concentración Efectiva (EC50) y que fueron divididos en tres clases, es decir, baja, intermedia y alta toxicidad. Se calcularon 4885 descriptores moleculares usando el programa DRAGON, los que fueron simultáneamente analizados mediante el método k-NN acoplado con la técnica de selección de variables de los Algoritmos Genéticos (GA-VSS). Los modelos fueron apropiadamente validados mediante un subconjunto de predicción. Los resultados claramente sugieren que los descriptores 3D no ofrecen información relevante para modelar las clases. Por otro lado, k-NN muestra mejores resultados que CP-ANN.