Three new thiosaccharin derivatives generated in a complex reaction system

Abstract

The reaction between thiosaccharin and ethylamine showed to be relatively complex. The main product of this reaction is 3-ethylamino-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (1), which could be clearly identified by NMR and IR spectroscopies. Ethylammonium thiosaccharinate (2) and 3-vinylamino-1,2-benzisothiazole 1,1 dioxide (3) were generated as minor by products during this reaction and their structures were determined by X-ray diffraction methods. The (2) salt crystallizes in the monoclinic P21/c space group with a=13.1367(5), b=9.9721(4), c=8.8217(3) Å, β=99.125(4)°, and Z=4, whereas compound (3) belongs to the P21/m space group with a=7.1572(5), b=7.0242(7), c=9.5503(8) Å, β=95.008(7)°, and Z=2.

La reacción entre tiosacarina y etilamina muestra ser relativamente compleja. El producto principal de esta reacción es el 1,1 dióxido de 3-etilamino-1,2 benzisotiazol (1), que pudo ser claramente identificado por espectroscopia NMR e IR. El tiosacarinato de etilamonio (2) y el 1,1 dióxido de 3-vinilamino-1,2 benzisotiazol (3) se generan como subproductos minoritarios de la reacción y sus estructuras pudieron ser determinadas por métodos de difracción de rayos X. La sal (2) cristaliza en el sistema monoclínico, grupo espacial P21/c con a=13.1367(5), b=9.9721(4), c=8.8217(3) Å, β=99.125(4)°, y Z=4, mientras que el compuesto (3) pertenece al grupo espacial P21/m con a=7.1572(5), b=7.0242(7), c=9.5503(8) Å, β=95.008(7)°, y Z=2.