Degradación de α-hormona estimulante de melancitos fotosensibilizada por pterina

Abstract

Las pterinas oxidadas, son eficientes fotosensibilizadores bajo irradiación UV-A, se acumulan en la piel de pacientes que sufren vitíligo, un desorden de despigmentación crónica. En este trabajo, nosotros investigamos la capacidad de la pterina (Ptr), el compuesto principal de las pterinas oxidadas, de fotosensibilizar la oxidación del péptido α-hormona estimulante melanocitos (α-MSH), el cual estimula la producción y liberación de melanina por los melanocitos en la piel y cabello. Nuestros resultados muestran que la Ptr es capaz de fotoinducir la degradación de α-MSH bajo irradiación y que la reacción es iniciada por una transferencia de electrones desde el péptido a el estado triplete de la Ptr (ver esquema 1). El proceso fotosensibilizado lleva a la oxidación del péptido y a la degradación de, al menos, los residuos de triptófano (Trp) y tirosina (Tyr). Esto puede deberse a la incorporación de átomos de oxígeno el cual toma lugar al menos en los residuos de α-MSH. Además, la dimerización del péptido fue observada y los dímeros del radical Tyr fueron detectados en el tratamiento del péptido, indicado que la Ptr puede inducir crosslinking del péptido. El seguimiento de la reacción se realizó por espectroscopia UV-Vis y los productos fueron analizados por HPLC, UPLC-MS y fluorescencia.