Epoxidación química y electroquímica de citral mediada por un catalizador Mn- salen

Abstract

En este trabajo, se sintetizaron dos compuestos de coordinación de manganeso (III) mediante el método convencional y también mediante electrosíntesis directa por disolución anódica, a partir de los ligandos trans-bis(saliciden)-1R,2R-ciclohexanodiamina (R,R-H₂Salcn) y trans-(±)-bis(saliciden)-ciclohexanodimina (t-(±)-H2Salcn) obtenidos por condensación en medio acuoso de salicilaldehído con trans-(±)-1,2-diaminociclohexano y L-(+)-tartrato de 1R,2R-Ciclohexanodiamina respectivamente. La actividad electrocatalítica de los complejos se evaluó sobre la reacción de epoxidación de citral [2-(E), (Z)-3,7-dimetil-2,6-Octadienal], utilizando hipoclorito de sodio como agente oxidante por dos procesos diferentes: en el primero se adicionó el agente oxidante y en el segundo se produjo In Situ, mediante electrólisis de una solución acuosa de cloruro de sodio usando electrodos de platino. Ambos se llevaron a cabo en sistemas bifásicos en los cuales el sustrato y el catalizador se mantuvieron en una fase de diclorometano. El seguimiento de la reacción se realizó mediante la cuantificación de citral por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas. Los resultados mostraron que en ambos casos los productos mayoritarios corresponden a epóxidos de los isómeros de citral.