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dc.date.accessioned 2004-07-29T16:03:19Z
dc.date.available 2004-07-29T03:00:00Z
dc.date.issued 2003 es
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10915/6591
dc.description.abstract Foram obtidos duas séries de compostos análogos da primina, 6- e 5-alquil-2-metoxibenzoqui-nonas. As quinonas 6-alquil-substituídas foram obtidas a partir do guaiacol em três etapas: proteção, metalação seguido de alquilação, hidrólise e subsequente oxidação catalisada por salcomina. Os isômeros 5-alquil substituídos foram obtidos a partir da alquilação seletiva da 2-metoxi-1,4-benzoquinona com trial-quilboranos e subsequente oxidação. Os produtos foram testados quanto a sua atividade antimicrobiana para a determinação da CIM contra 21 germes representativos. As quinonas 6-alquil-substituídas apresentaram uma maior inibição que as as 5-alquilsubstituídas. Em geral, os compostos foram mais ativos frente aos microorganismos gram-positivos que aos demais tipos. es
dc.description.abstract Both 6- and 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone derivatives, analogues of primin, were obtained. To obtain the 6-alkyl substituted compound, tetrahydropyranylated guaiacol was treated with n-butyllithium followed by alkylation with alkyl bromides. Hydrolysis to the corresponding 6-substituted 2-methoxyphenols and subsequent oxidation catalyzed by salcomine afforded high yields of the quinones. 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzo-quinones were obtained by selective alkylation in position 5 and oxidative work up of 2-methoxy-1,4-benzo-quinone with trialkylboranes. All compounds were tested in order to evaluate the antimicrobial activity. In general, the 6-alkyl derivatives revealed to be more active than the 5-alkyl series. Some of them showed interesting antimicrobial activity selectively against gram-positive bacteria. en
dc.format.extent p. 217-221 es
dc.language pt es
dc.title Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de análogos da Primina 5 e 6 Alquil-substituídos es
dc.title.alternative Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of Primin Analogues 5- and 6-alkylsubstituted en
dc.type Articulo es
sedici.identifier.uri http://www.latamjpharm.org/trabajos/22/3/LAJOP_22_3_1_4_LUGZI23S21.pdf es
sedici.creator.person Brondani, Dalci José es
sedici.creator.person Silva Filho, Álvaro A. es
sedici.creator.person Leite, Ana Cristina Lima es
sedici.creator.person Nascimento, Célio Ricardo Melo do es
sedici.creator.person Rolin Neto, Pedro J. es
sedici.creator.person Bieber, Lothar Wilhelm es
sedici.subject.materias Farmacia es
sedici.subject.descriptores Quinonas es
sedici.subject.descriptores Productos químicos orgánicos es
sedici.subject.descriptores Bacterias es
sedici.subject.descriptores Bacterias Gram positivas es
sedici.subject.keyword atividade antimicrobiana; primina; compostos antibioticos es
sedici.subject.keyword antimicrobial activity; primin; antibiotic compounds en
sedici.description.fulltext true es
mods.originInfo.place Colegio de Farmacéuticos de la Provincia de Buenos Aires es
sedici.subtype Articulo es
sedici.description.peerReview peer-review es
sedici2003.identifier ARG-FARM-ART-0000000071 es
sedici.relation.journalTitle Acta Farmacéutica Bonaerense es
sedici.relation.journalVolumeAndIssue vol. 22, no. 3 es


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