Estudio conformacional, utilizando un potencial átomo-átomo empírico, de análogos de Taurina

Abstract

Taurina es un ß-aminoácido reconocido como neuromodulador. Se realizó un estudio conformacional sobre una serie de análogos estructuralmente relacionados a taurina: L-cisteinsulfínico, homotaurina, ß-alanina, ß-alanina y L-cisteina. Todos ellos se estudiaron en la forma zwitter-iónica, por ser la especie preponderante a pH fisiológico. Para realizar el análisis conformacional se empleó un potencial átomo-átomo empírico. En todos los casos estudiados se obtiene un equilibrio conformacional entre las diferentes conformaciones accesibles, sin encontrar un rotámero predominante. Se hace una discusión comparativa de las semejanzas y diferencias conformacionales y estructurales entre los compuestos estudiados, en función de su diferente actividad biológica. Se considera fundamental para la actividad la presencia de un grupo aniónico en posición ß. Los compuestos activos presentan una importante población en conformaciones con una distancia del orden de los 3 Å entre el grupo amino y el grupo aniónico en posición P. Por otra parte, estos compuestos presentan una gran flexibilidad, que les permitiría adaptarse a los requerimientos del receptor