Nuevas oxazinas con posible actividad antiparasitaria obtenidos por reacciones de hetero Diels-Alder

Abstract

Se prepararon 16 nuevas oxazinas con potencial actividad antiparasitaria por la reacción de Diels-Alder partiendo de dos series de dienos con estructuras diferentes (purpurogalina y derivados de cis-3,5-ciclohexadien- 1,2-dioles), y nitrosoarenos como dienófilos. La actividad biológica fué evaluada por ensayos in vitro frente a Plasmodium falciparum, Trypanosoma cruzi y T. brucei rhodesiense. Algunas de las oxazinas mostraron actividad en el rango de 8-50 µM, y pudieran ser compuestos de cabeza para desarrollar nuevos medicamentos.

Sixteen novel oxazines with potential antiparasitic activity were prepared using Diels-Alder reactions, starting from two structurally different types of dienes (purpurogallin and substituted cis-3,5- cyclohexadien-1,2-diol derivatives), and nitrosoarenes as dienophiles. The biological activity was evaluated by in vitro assays against Plasmodium falciparum, Trypanosoma cruzi and T. brucei rhodesiense. Some of these oxazines had activities in the range of 8-50 µM, and could be lead compounds in the development of novel drugs.