Síntesis y propiedades de compuestos con potencial importancia tecnológica

Abstract

Este trabajo de Tesis doctoral tiene como objetivo general diseñar y desarrolar a escala de laboratorio sistemas de producción eficiente y sustentable de materiales orgánicos (moléculas pequeñas) con características aceptoras fuertes de electrones, y estudiar las propiedades químicas, electroquímicas y térmicas de los materiales orgánicos preparados. Se pretende obtener compuestos estables en el ambiente y térmicamente, que sean reducidos en zonas de potenciales fácilmente accesibles, que generen iones-radicales estables en condiciones ambientales, es decir frente al agua y al oxígeno. Se aspira que los sistemas compuesto/especie reducida presenten una estabilidad química y propiedades adecuadas para el desarrollo de nuevos materiales para aplicaciones tecnológicas, en especial para dispositivos electrónicos orgánicos. Se preparan compuestos que pueden agruparse en tres familias diferentes de compuestos orgánicos. En primera instancia, se sintetizan quinonas derivadas de 9,10-fenantrenoquinona (FQ) que contienen en su composición átomos de halógenos (I y Br) atrayentes de electrones. Estas orto-quinonas sustituidas presentan ciertas características convenientes como para ser empleadas como semiconductores orgánicos tipo-n, y además son los precursores de las dos otras familias de compuestos preparados en este trabajo. Por un lado la familia de tiadiazoles, en particular derivados halogenados de fenantro[9,10-c]1,2,5-tiadiazol 1,1-dióxido (Tr) y por otro la familia de las fenazinas, específicamente derivados halogenados y/o nitrados de dibenzo[a,c]fenazina (DBF). El trabajo incluye aspectos sintéticos que permiten obtener compuestos nuevos y otros previamente publicados en la literatura. Para tal fin se proponen nuevas rutas de síntesis limpias, en algunos casos con excelentes rendimientos molares de producto y en otros con rendimiento inferior a los obtenidos por los procedimientos conocidos. Se miden propiedades no publicadas previamente en la literatura de los compuestos conocidos y se determinan propiedades de los compuestos nuevos. Las propiedades características medidas son por un lado de utilidad para determinar la identidad de los nuevos compuestos, y por otro de interés en la búsqueda de nuevos semiconductores orgánicos (SCsOs) tipo-n.