Microesferas de sílice con estructura núcleo-cubierta como soporte del ácido tunsgtofosfórico para catalizar la síntesis de 2,4,5-trifenil-1H-imidazol

Abstract

Se estudió la inmovilización de ácido tungstofosfórico (TPA) en esferas núcleo-cubierta constituidas por poliestireno-sílice. Se prepararon, en primer término, microesferas de poliestireno (PS) y también de PS con adición de alilamina, que se recubrieron con sílice obtenida utilizando el método de Stöber modificado, con tetraetilortosilicato como precursor. Estos materiales se impregnaron con TPA mediante la técnica impregnación a humedad incipiente y, luego, se calcinaron a 200º C. Mediante microscopía electrónica de barrido, se observaron esferas con una distribución de tamaño estrecha. Los materiales presentaron isotermas de adsorción-desorción de N2 características de materiales mesoporosos. La caracterización por espectroscopía de infrarrojo con transformada de Fourier y resonancia magnética nuclear reveló la presencia del anión tungstofosfato con su estructura Keggin intacta. Mediante titulación potenciométrica se determinó que todos los sólidos presentan sitios ácidos muy fuertes. Se probaron los materiales en la síntesis de 2,4,5-trifenil-1H-imidazol, mediante reacción multicomponente en ausencia de solvente, obteniéndose alta selectividad y muy buenos rendimientos, que se pueden correlacionar con las características ácidas de los catalizadores.

The immobilization of tungstophosphoric acid (TPA) in core-shell spheres composed by polystyrene-silica was studied. Firstly, polystyrene spheres (PS) and also of PS with the addition of allylamine were prepared, which were coated with silica obtained using a modified Stöber method, using tetraethylorthosilicate as the precursor. These materials were impregnated with TPA by the incipient wetness impregnation technique, and then calcined at 200 °C. By scanning electron microscopy, spheres with a narrow size distribution were observed. The materials presented N2 adsorption-desorption isotherms characteristic of mesoporous materials. The characterization by Fourier transform infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance revealed the presence of tungstophosphate anion with intact Keggin structure. By potentiometric titration, it was determined that all the solids have very strong acid sites. The materials were tested in the synthesis of 2,4,5- triphenyl-1H-imidazole, by solvent-free multicomponent reaction, yielding a high selectivity and very good yields, which can be correlated with the acidic characteristics of the catalysts.