Estudio estructural y espectroscópico de nuevas β-dicetonas y su potencial actividad biológica

Abstract

Las β-dicetonas pertenecen a la familia de compuestos 1,3-dicarbonílicos y, por su versatilidad química, son de importancia en diversos campos de la química. Se consideran bloques de construcción para la síntesis de otras moléculas heterocíclicas, como cromonas, flavonas y pirazoles, entre otras. Son compuestos que presentan tautomerismo del tipo diceto - cetoenol, siendo el tautómero ceto-enol (estabilizado por puente de hidrógeno intramolecular) el que se encuentra en mayor proporción. Este equilibrio tautomérico se ve afectado por diversos factores como el solvente, los sustituyentes y la temperatura, entre otros.Los compuestos obtenidos son nuevos y, para cada uno de ellos, se llevó a cabo una caracterización estructural usando distintas espectroscopias como infrarrojo, Raman, UV-Vis y resonancia magnética nuclear (RMN). Además, se realizaron cálculos teóricos como soporte para la asignación de los espectros. A partir de estos estudios, se predice que las β-dicetonas sintetizadas corresponden al tautómero ceto-enol. La resolución de la estructura cristalina mediante difracción de rayos X en monocristal confirmó la geometría de las moléculas. Con la estructura cristalina y el uso de programas computacionales se estudiaron las interacciones intra e intermoleculares y las energías de interacción de cada compuesto con moléculas vecinas. Se realizó un estudio teórico mediante QTAIM (teoría cuántica de átomos en moléculas) en monómeros y dímeros, lo cual permitió un análisis detallado de las interacciones, enfocándose en las características topológicas de la distribución de la densidad electrónica. Las principales interacciones observadas incluyen puentes de hidrógeno (O-H···O-H), π - π y, menos comunes, calcógeno-calcógeno (C=O···O-H). La disposición plana de las moléculas se atribuye principalmente a fuertes interacciones intramoleculares de puente de hidrógeno (O-H∙∙∙O=C) que posibilitan la formación de pseudoanillos de seis miembros conectados por el grupo carbonilo. Cabe destacar que las β-dicetonas poseen características antimicrobianas, antifúngicas, antioxidantes y antitumorales. Por esta razón, se han realizado ensayos para evaluar su actividad biológica contra bacterias patógenas como E. coli, S. aureus, Salmonella y P. aeruginosa, obteniendo resultados prometedores, especialmente en el caso de S. aureus.