Síntesis y estudio estructural de nuevas 2-aril-4,5-dihidro-3H-1,4-benzodiazepinas 4-sustituidas

Abstract

Mi plan de trabajo tiene como objetivo principal la preparación de moléculas heterocíclicas nuevas que por su estructura presentan potencial actividad biológica especialmente como depresoras del sistema nervioso central. Estas sustancias, 2-aril-4,5-dihidro-3H-1,4-benzodiazepinas, se obtendrán a partir de una ruta que comienza con la aminación reductiva de o-nitrobenzaldehido utilizando aminas alifáticas y aromáticas para proporcionar 2- nitrobencilaminas. Éstas últimas reaccionarán con bromuros de fenacilo para obtener 2-(2-nitrobencilamino)acetofenonas que por posterior reducción del grupo nitro a amino con hierro seguida de ciclización por formación de enlace imino se obtendrán las 2-aril-4,5-dihidro-3H-1,4-benzodiazepinas. El aislamiento y la purificación de productos se llevará a cabo empleando las técnicas usuales en síntesis orgánica. La identificación y caracterización exhaustiva de los productos se realizará a través de 1H-RMN, 13C-RMN y CGmasa. Este plan está enmarcado dentro de los proyectos acreditados y subsidiados por la UNLP, P I+D EX001 UNLP "Desarrollo de metodologías de síntesis de nuevos compuestos heterocíclicos nitrogenados y azufrados con potencial actividad biológica". Facultad de Ciencias Exactas. Director: L. Sasiambarrena y P I+D X988 UNLP, Facultad de Ciencias Exactas. Director: A. Ponzinibbio. Integrante: L. Sasiambarrena.Hasta el momento se han obtenido unas seis 2-nitrobencilaminas con rendimientos muy buenos siguiendo la metodología mencionada anteriormente. Actualmente me encuentro en el proceso de encontrar las condiciones óptimas correspondientes a la reacción entre las 2-nitrobencilaminas y bromuro de fenacilo cambiando no solo el solvente utilizado sino también la temperatura de reacción. Una vez se haya completado dicho objetivo me enfocaré en el último paso sintético y en el estudio estructural de los productos finales obtenidos.