Síntesis y determinación estructural de compuestos heterocíclicos para la preparación de análogos de nucleósidos con bases nitrogenadas inusuales

Abstract

Los carbohidratos se encuentran presentes en glicolípidos, glicoproteínas, nucleósidos y nucleótidos jugandoun rol muy importante en numerosos procesos biológicos. Derivados sintéticos, miméticos de los glicósidosnaturales, se han preparado con el objetivo de generar compuestos bioactivos. Los nucleósidos modificadosestructuralmente se han estudiado con profundidad y muchos de ellos poseen interesantes propiedades,actuando terapéuticamente como agentes antivirales y anticancerígenos.Con el objetivo de preparar nuevas sustancias bioactivas, se planea la síntesis de una serie de basesflexímeras, compuestos análogos a las bases nitrogenadas presentes en los nucleósidos. La peculiarestructura de estas bases, que se componen de un anillo imidazólico unido por un enlace carbono-carbono aotro anillo aromático o heteroaromático, le confiere flexibilidad que aumenta su probabilidad de interaccióncon diferentes targets. Se sintetizarán además derivados aldehídicos, mediante una reacción de N-alquilacióny posterior desprotección, de estas nuevas bases lo que permitirá, en un trabajo futuro, hacerlos reaccionarcon carbohidratos de manera de obtener análogos de nucleósidos con potencial actividad antiviral.