QSAR study for the fish toxicity of benzene derivatives

Abstract

We searched Quantitative Structure-Toxicity models for predicting the fish toxicity against Poecilia reticulata elicited by a diverse set of 92 benzene derivatives. The simultaneous linear regression analyzes on 1176 constitutional, topological, geometrical, electronic, and lipophilic molecular descriptors derived from the software Dragon lead to a three-parameter relationship characterized with correlation coefficient of calibration of R=0.953, Leave-one-out Cross Validation of Rloo=0.947, and test set validation of Rval=0.889, and compares fairly well with a previously reported model based on extended topo-chemical atom (ETA) indices. Our developed QSAR involves a topological descriptor as the most relevant variable for the set of chemicals, a 3D-MoRSE and a Radial Distribution Function descriptor that show low inter-correlations.

Hemos estudiado algunos modelos de relaciones cuantitativas estructura-toxicidad para predecir la toxicidad de los peces hacia Poecilia reticulata obtenida a través de una serie de 92 derivados bencénicos. El análisis de regresión lineal simultáneo de 1176 descriptores moleculares constitucionales, topológicos, geométricos, electrónicos y lipofílicos provenientes del software Dragon conduce a una relación de tres parámetros caracterizada por un coeficiente de correlación de calibración de R = 0.953, un Leave-one-out Cross Validation de Rloo= 0.947 y un test de validación de Rval= 0.889 los cuales se comparan bastante bien con los modelos informados previamente basados en los índices extendidos átomo topo-químico (ETA). Nuestro desarrollo QSAR involucra un descriptor topológico como la variable más relevante para una serie de descriptores químicos, para descriptores 3D-MoRSE y para descriptores tipo Función Radial de Distribución los que muestran bajas intercorrelaciones.