Influencia del equilibrio tautomérico en la reactividad de cetonitrilos insaturados polimerizables

Abstract

El objetivo general de esta tesis fue interdisciplinar el estudio estructural de nuevos compuestos con potencial capacidad de tautomerizar con la ciencia de materiales mediante la fabricación de polímeros con dichas estructuras como unidades precursoras. Los materiales poliméricos así obtenidos, también con posible capacidad de tautomerizar, se proyectaron someter a un proceso de nanoestructuración para luego evaluar sus diferentes propiedades y compararlas con las correspondientes a los polímeros no nanoestructurados. Por último, se pretendió pensar en posibles aplicaciones de estos nuevos “Polímeros Tautoméricos Nanoestructurados”. Estos resultados conducirían a proyectar las aplicaciones de estos nuevos Polímeros Tautoméricos Nanoestructurados en diversas áreas de relevancia industrial o biotecnológica. Los objetivos específicos planteados fueron los siguientes: 1) Síntesis e identificación de una familia de β-hidroxinitrilos y β-cetonitrilos de variada sustitución; 2) Determinación de las constantes de equilibrio presentes en las familias en fase gaseosa y en solución. Efecto de los sustituyentes sobre el desplazamiento del equilibrio. Estudios espectrométricos (Resonancia Magnética Nuclear y Espectrometría de Masa); 3) Análisis de la reactividad de dichos compuestos bajo condiciones de polimerización radical térmica y empleando energía de microondas; 4) Evaluación estructural de los polímeros obtenidos; 5) Análisis de las propiedades de los polímeros: en solución (viscosidad, pesos moleculares promedio) y en estado sólido (temperatura de transición vítrea, resistencia tensil); 6) Por último, se planteó el nanomoldeo de los polímeros obtenidos en plantillas porosas de alumina anódica para obtener nanoestructuras poliméricas unidimensionales. Estudio morfológico y análisis comparativo de las propiedades del material en masa y nanoestructurado.