Síntesis y análisis estructural de C-glicósidos

Abstract

El objetivo de este trabajo es la síntesis y el análisis estructural de hidratos de carbono, en particular de C-glicósidos. Estos compuestos son análogos de los C-glicósidos, donde el oxígeno anomérico es reemplazado por un metileno. Para preparar estos compuestos se ha utilizado una metodología de síntesis que consta básicamente de dos etapas. La primera de ellas es la reacción de Wittig a partir de sales de fosfonio anoméricas que conduce a la obtención exo-glicales, los que presentan un doble enlace exo-cíclico sobre el carbono anomérico. En la segunda etapa se aprovecha la reactividad del doble enlace para convertir estereoselectivamente los exo-glicales en C-glicósidos. Mediante esta secuencia de reacciones se obtuvieron con buenos rendimientos una variada serie de C- glicósidos con potencial interés biológico. La síntesis de C-glicósidos presenta un aspecto especialmente crucial, como es el control de la estereoquímica en el centro anomérico. Se han analizado todos los productos obtenidos, determinando la estereoselectividad de las reacciones llevadas a cabo. El análisis estructural se llevo a cabo utilizando principalmente diferentes técnicas de Resonancia Magnética Nuclear (RMN). También se realiza en este trabajo una primera aproximación al estudio cinético de las reacciones de adición nucleofílica mediante RMN, con el objetivo de aportar nuevas evidencias que permitan elucidar inequívocamente los mecanismos de reacción involucrados en esta síntesis de C-glicósidos.