La Educación Superior está transitando transformaciones debido a los cambios en los ámbitos económicos, tecnológicos y culturales. En el posgrado se ha incrementado la oferta y matriculación en carreras de especialización, maestrías y doctorados. El desarrollo y avance de tecnologías digitales facilitan el acceso a modalidades virtuales. El objetivo del siguiente trabajo es presentar líneas de investigación y actualización de prácticas profesionales en el campo de la orientación vocacional mediante la reconstrucción y comparación de las trayectorias personales, educativas y laborales de los estudiantes y graduados de maestrías virtuales de Universidades Nacionales de diferente área disciplinar (Derecho, Tecnología Educativa y Gestión de la Innovación) de Argentina y México. La aproximación teórica es psicosocial en la que se consideran tanto los aspectos subjetivos de los cursantes como los institucionales y contextuales. Este tipo de abordaje nos permite dar cuenta de cómo los sujetos construyen parte de su trayectoria personal, educativa y laboral durante el pasaje por el posgrado. El ingreso y salida del mismo son momentos bisagras que es importante estudiar para poder desarrollar dispositivos de intervención y acompañamiento de los sujetos y de las instituciones.