Este trabajo propone una lectura crítica respecto a las problemáticas vinculadas a la adolescencia, la desorientación subjetiva y la elección vocacional desde la perspectiva del psicoanálisis freudo-lacaniano. En función de ello, en primer lugar, está destinado a indagar las dificultades que pueden aparecer en la adolescencia, relativas al despertar sexual y a la propia existencia, condicionadas tanto por la historia infantil como por el Otro familiar y social. En segundo lugar, articular estas dificultades con su incidencia sobre la decisión de elegir o continuar una carrera o trabajo, vinculadas estrechamente a un estilo de vida. Nuestro punto partida ha sido la investigación realizada en un centro asistencial especializado en adicciones. En muchos de los casos analizados, prevaleció una desorientación subjetiva, la ausencia de objetivo y dirección que organizara sus vidas a partir de intereses específicos. Esta desorientación afectaba la inserción tanto familiar y social como la escolar y vocacional, reemplazadas por el valor otorgado al consumo de sustancias. A partir de describir y formalizar las principales características de la noción de adolescencia y su vinculación con los conceptos de tiempo, vocación, orientación y desorientación subjetivas en el contexto de la época contemporánea, realizaremos el análisis de un caso clínico de un joven de 19 años que permitirá mostrar de qué manera el abordaje psicoanalítico en el contexto de una institución nos abre la posibilidad de descubrir e incidir en la trama de una historia singular sujeta a transformaciones en el curso de la cura. La metodología utilizada nos permitirá mostrar hallazgos de especial importancia vinculados a la desorientación y a los cambios subjetivos que sólo se presentan después de haberse operado una rectificación subjetiva que posibilita la inscripción del síntoma en transferencia, que entre otras cuestiones, esclarece el dilema de continuación de los estudios.