Síntesis y actividad analgésica de S-análogos de Fenacetina y Paracetamol

Abstract

La 4-Mercaptoacetanilida (IV ) y la 4-Etiltioacetanilida (V) fueron sintetizadas y estudiadas como S-análogos del Acetarninofeno (III) y la Fenacetina (VI). Sus actividades analgésicas se determinaron por el Ensayo del Acido Acético y se compararon con las de Anilina (I), Acetanilida (II) y p-Aminofenol (VII). Las D.E.50 fueron: (I) 31,6 (54,6-18,4); (II) 12,6 (22,7-7,O); (III) 158,5 (237.8-105,7); (IV) 25,l (42,7-14,8); (V) 85,l (136,2-53,2); (VI) 83,2 (120,6-57,4); (VII) 28,8 (54,8-15,2). El estudio de las potencias relativas revelan el siguiente orden de actividad analgésica: II > I = VII = IV > V = VI > III. La 4-Mercaptoacetanilida probó ser de 3 a 12 veces más activa que el Acetaminofeno.

4-Mercaptoacetanilid(IV) and 4-Ethylthioacetanilide(V) were synthesized and studied as S-analogs of Acetaminophen (III) and Phenacetin (VI). Their analgesic activities were determined by Acetic Acid test and compared with those of Anilinee (I), Acetanilide (II) and p-Aminophenol (VII). E.D.so values were: (I) 31.6 (54,6-18,4); (II) 12.6 (22.7-7.0); (III) 158.5 (237.8-105.7); (IV) 25.1 (42.7-14.8); (V) 85.1 (136.2-53.2); (VI) 83.2 (120.6-57.4); (VII) 28.8 (54.8-15.2). The study of relative potencies revealed the following order of analgesic activity: II > I = VII = IV > V = VI > III. 4-Mercaptoacetanilide proved to be from 3 to 12 times more active than Acetaminophen.