Rutas sintéticas de bajo impacto ambiental para la preparación de cinamatos con actividad isectistática

Abstract

Con fines de lograr rutas sintéticas de menor impacto sobre el medio ambiente, se estudió la esterificación de ácido cinámico con diferentes fenoles en presencia de los heteropoliácidos H₃PMo₁₂O₄₀ y H₄SiMo₁₂O₄₀, con estructura de Keggin, obteniéndose compuestos con potencial aplicación como pesticidas de cuarta y quinta generación. Se estudiaron las condiciones óptimas para llevar a cabo la reacción considerando tiempo, temperatura, tipo y cantidad de catalizador; la reacción se realizó en solución orgánica y con 1% de catalizador en su forma másica. El rendimiento obtenido en la reutilización del catalizador resultó similar al de la reacción realizada con catalizador nuevo. Los solidosheteropoliácidosse aplicaron para la síntesis de quince cinamatos sustituidos, obteniéndose buenos rendimientos (80-91%). De esta forma se logra el reemplazo de compuestos halogenados como el pentacloruro de fósforo y el cloruro de tionilo (de elevado grado de toxicidad) por el uso de catalizadores ácidos sólidos reutilizables, lográndose evitar el uso de ácidos inorgánicos que suelen ser desechados en grandes cantidades. El método así presentado resulta con un mayor grado de sustentabilidad, basado en los postulados de la Química Verde, tendientes a un mayor aprovechamento de los recursos y una minimización de los reactivos, productos e insumos contaminantes.