Enantioselective Hydrogenation of Ethyl Pyruvate With Cinchonidine Modified Pt/SiO2 and PtSn/SiO2 Catalysts

Abstract

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate on Pt/SiO2 catalysts modified with a chiral compound, cinchonidine, and promoted with tin was studied in this work. The enantioselectivity of the nonpromoted Pt/SiO2 catalysts depends strongly on the particle size; when the particle size is larger, the enantiomeric excess obtained is higher. The addition of small tin amounts (Sn/Pt 001) produces a slight increase in the initial hydrogenation rate, and at the same time, a relative small change in the ee% value, but larger tin amounts generate a decrease in the initial hydrogenation rate together with a marked diminution of the ee value.

En este trabajo se estudió la hidrogenación enantioselectiva de piruvato de etilo empleando catalizadores de Pt/SiO2 modificados con un compuesto quiral, la cinconidina, y promovidos con estaño. La enantioselectividad de los catalizadores de PtSiO2 no promovidos, depende fuertemente del tamaño de las partículas metálicas: a mayor tamaño de las partículas, más alto es el exceso enantriométrico obtenido. La adición de pequeñas cantidades de estaño (Sn/Pt=0.01) produce un ligero incremento en la velocidad de hidrogenación inicial, y al mismo tiempo, un cambio relativamente pequeño en el valor de ee%. Cantidades más altas de estaño, generan una disminución en la velocidad inicial de hidrogenación, junto con una marcada disminución del ee.