Durante la década del treinta Theodor Adorno y Walter Benjamín mantuvieron un debate sobre el significado de la cultura de masas en el mundo contemporáneo. Muy esquemáticamente, Adorno vio en la producción industrial de bienes culturales destinados al consumo masivo nuevas formas de dominación social. Benjamín, influido en parte por el optimismo revolucionario de Bertold Brecht, encontró en ello la posibilidad de un proceso emancipatorio. El objetivo de este trabajo es el de leer estas diferencias a la luz del intercambio epistolar entre ambos autores y amigos. La sospecha que motiva este ensayo es la de ver en las cartas el cruce de lealtades teóricas y personales que da lugar a particulares estrategias enunciativas de persuasión y argumentación ausentes en otros textos. Las posturas mantenidas por ambos respecto a la emergencia de un tipo de sociedad y lazo social que propicia y se configura sobre el carácter industrial de la producción, circulación y consumo de bienes simbólicos, puede rastrearse en diferentes textos académicos. Creemos que es en el diálogo epistolar dónde el contenido argumentativo de las ideas y propuestas adquiere un sentido particular a la luz de las estrategias enunciativas y de persuasión allí utilizadas. En este sentido nos proponemos no tanto analizar el debate en sí sino dar pistas para un análisis posible del mismo a partir de un determinado contexto político y de relaciones intelectuales y personales y de la lectura en modo alguno exhaustiva, de algunas cartas enviadas por Adorno a Benjamín con motivo de la recepción de su trabajo sobre Kafka y del clásico La obra de arte en la época de su reproductibilidad técnica.