Este artículo presenta una propuesta didáctica desarrollada en la Facultad de Arquitectura y Urbanismo de la Universidad de São Paulo (FAU USP) en 2019, surgida de una asociación entre los docentes responsables de las asignaturas Historia del Urbanismo y Urbanización II e Historia y Teorías de la Arquitectura III. Una y otra son ofrecidas a estudiantes del cuarto período de la carrera y cubren un intervalo temporal similar: desde mediados del siglo XIX hasta la Segunda Guerra Mundial. Un contexto más amplio de discusión de planes de estudio y de contenidos didácticos han llevado a asociaciones entre las asignaturas, al menos desde 2017. La coincidencia temporal entre ambas condujo a un ejercicio de evaluación conjunta, dirigida a relacionar sus contenidos y aprovechar las posibilidades de intersección de miradas. A partir de la selección de un edificio o conjunto de viviendas construidos entre 1850 y 1950 en distintas ciudades del mundo, equipos de s estudiantes produjeron un comentario crítico sobre el mismo y su relación con la ciudad, así como una entrada biográfica del arquitecto / urbanista / ingeniero / responsable / emprendedor, discutiendo su papel frente al objeto en estudio. El ejercicio se aplicó a 150 estudiantes por un grupo de siete maestros en varias etapas. A través de pesquisas bibliográficas, iconográficas y cartográficas, los estudiantes prepararon un informe previo, que durante el curso se buscó mejorar textual y visualmente hasta el producto final: un folleto impreso y un sitio en la web. Se propuso una lectura de la arquitectura vinculada a la situación urbana, entendiéndolas como partes constitutivas de las ciudades y factores fundamentales para la discusión de los procesos de urbanización. La cuestión de la vivienda, clave para la comprensión de este período tanto en la afirmación del Urbanismo como disciplina como para la revisión del papel de la Arquitectura, permitió discutir con los estudiantes los parámetros de la modernización urbana en los países centrales y en otros países, con énfasis en América Latina, y las categorías disciplinarias, relativizando miradas estrictas a los términos moderno y modernista. También permitió una comprensión más profunda de la circulación de profesionales, conocimientos técnicos e ideas, problematizando las jerarquías simplistas asociadas al concepto de influencia stricto sensu, en busca de una historia conectada de las ideas. El conjunto de obras estudiadas tuvo como resultado un pequeño panorama que muestra la multiplicidad de soluciones y caminos que la Arquitectura y el Urbanismo gestaron en el período en los diversos países, ofreciendo a los estudiantes la oportunidad de realizar un ejercicio crítico textual y visual fundamental para su educación científica y profesional.