Estudios estructurales mediante técnicas espectroscópicas de nuevas bases de Schiff glicosídicas

Abstract

Los carbohidratos son las biomoléculas orgánicas más abundantes en la naturaleza y están involucrados en numerosas funciones vitales en los organismos. En particular, los monosacáridos se encuentran presentes en glicolípidos y glicoproteínas. Dentro de los distintos tipos de carbohidratos se encuentran los glucósidos, estas son sustancias formadas por un azúcar unido a otro grupo funcional a través de un enlace glicosídico.Un aspecto importante de la química medicinal ha sido establecer una relación entre la estructura química y la actividad farmacológica. Se ha demostrado que la mitad de los agentes terapéuticos consiste en compuestos heterocíclicos, que contienen nitrógeno en su estructura, y en la mayoría de estos agentes el anillo heterocíclico nitrogenado es el núcleo de la actividad farmacológica. En el grupo de trabajo, se ha logrado con éxito la generación de un enlace glicosídico -O-N=C- entre diversos azúcares y compuestos aromáticos, incluyendo algunos heterociclos. Esta unión es una base de Schiff que puede ser reducida para obtener la función deseada. Este enlace se encuentra presente en algunos compuestos bioactivos y ha demostrado ser esencial en la configuración espacial requerida para interacciones con receptores biológicos. Es importante destacar que se ha logrado un control en la selectividad de la reacción generando productos con configuración anomérica y geometría del doble enlace definida.En el presente trabajo se propone sintetizar nuevos glicósidos que presenten un enlace a un grupo benzotriazol en su estructura. Se creará un nuevo enlace glicosídico más flexible y resistente a la hidrólisis, el enlace -O-N=C-. Para llevar a cabo la síntesis de estos nuevos compuestos, se diseñarán derivados del benzotriazol que posean un grupo funcional aldehído para poder acoplarse, a través de una reacción de condensación, con los correspondientes glicósidos. Para estudiar la reacción de condensación entre los glicósidos y los derivados aldehídicos del benzotriazol se tomará como base el trabajo desarrollado y publicado recientemente por el grupo del director de beca. Por otro lado, se estudiarán estructuralmente las moléculas obtenidas por espectroscopía de RMN y, si fuera posible, por Difracción de Rayos X.