En ocasiones, la clínica nos confronta con la complejidad de las relaciones entre síntoma y estructura, poniéndonos en primer plano el problema del diagnóstico diferencial. A partir del debate sobre un caso nombrado en diversas ocasiones en la obra de Freud, diagnosticado por él como neurosis obsesiva grave, tensamos estas relaciones considerando el problema de la dirección de la cura y la envoltura formal del síntoma. Cuestiones que nos introducen directamente en el debate contemporáneo sobre las razones del fracaso de este tratamiento y el carácter de “grave” que acompaña al diagnóstico de neurosis obsesiva. Dos artículos críticos de diferentes orientaciones teóricas en Psicoanálisis son el punto de partida de la discusión. Mientras E. Falzeder revisa los diferentes textos freudianos sobre el caso, así como la posición de Freud en sus diálogos epistolares con sus discípulos, para centrarse en el papel de sus intervenciones en el fracaso de la cura a partir de la noción de contratransferencia, R. Fiori se detiene en el análisis de la defensa del sujeto, y en la malignidad de su presentación posterior al fracaso del análisis con Freud, poniendo el acento en un error diagnóstico.