O objetivo deste artigo é avaliar diferentes skylines urbanos caracterizados pela presença de edifícios altos, através das preferências estéticas de pessoas com diferentes níveis e tipos de formação acadêmica. Os edifícios altos estão entre os elementos construídos mais visíveis na paisagem urbana e, logo, afetam a avaliação estética do skyline das cidades. Quando observados como parte do skyline, os edifícios altos podem podem ser avaliados como positivos em razão da visualização à distância e da forte imagem urbana. Contudo, é importante haver uma maior compreensão sobre a qualidade estética dos skylines urbanos compostos por edifícios altos com diferentes alturas e em situações urbanas diversas, principalmente em relação à realidade brasileira. A coleta de dados foi realizada através de questionários aplicados via internet para 146 usuários do espaço urbano da cidade de Porto Alegre - Brasil, divididos em três grupos de respondentes: arquitetos; não arquitetos com curso universitário completo e pessoas sem curso universitário concluído ou iniciado. Os resultados indicam uma maior valorização estética de paisagens com predominância de elementos naturais à paisagens com mais edificações. Ainda, a presença de edifícios altos na linha do horizonte tende a ser avaliada diferentemente de acordo com o contexto onde as edificações estão inseridas.