Estudios espectrométricos y teóricos del tautomerismo en bases de Schiff

Abstract

Las bases de Schiff son compuestos orgánicos que se obtienen como resultado de la condensación entre una amina primaria y un aldehído o cetona. Estos compuestos presentan un gran interés por su amplio espectro de aplicaciones. Se ha reportado que presentan actividad antifúngica, anticáncer, antibacterial y resultan interesantes en la industria de los agroquímicos y materiales ópticos, entre otros. Cuando el aldehído utilizando como precursor es un o-hidroxiaril aldehído, existe la posibilidad de que tenga lugar un equilibrio tautomérico. La estructura que adopte depende del estado en que se encuentre, es así que se ha demostrado que en estado sólido pueden presentar una estructura ceto-enamínica mientras que, en disolución, enol-imínica. Si bien la formación de la especie ceto-enamina requiere la pérdida de aromaticidad del anillo proveniente del o-hidroxiarilaldehído, el equilibrio tautomérico tiene lugar de todas maneras, lo que indica que la diferencia de energía entre ambos tautómeros es pequeña. En este trabajo de tesis, se sintetizaron un gran número de bases Schiff que estructuralmente podrían tautomerizar. Las mismas se clasificaron en distintas familias según sus características estructurales. Una de ellas involucra a dos especies tautoméricas diferentes denominas imina y enamina, dado que derivan de o-aminoarilaldehídos en lugar de o-hidroxiarilaldehídos.